alcoholes

nomenclatura de alcoholes

La función alcohol no es de las que tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como función principal pero aun más frecuente como secundaria.

Función principal	Función secundaria
La cadena principal es la más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH). El nombre de la cadena principal se hace terminar en -ol. El número localizador del grupo OH debe ser el más pequeño posible. Pueden utilizarse nombres no sistemáticos en alcoholes simples.	Cada OH presente se nombra como hidroxi. Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible respecto de la posición de la función principal.

Algunos ejemplos:

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

Ciclohexanol

cis-3-bromociclohexanol

4-Metil-2-ciclohexen-1-ol

Ácido 2,3-dihidroxipropiónico

4-Hidroxiciclohexanona

2-Aminoetanol 

Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol será:

reacciones de alcoholes

Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son específicas para el grupo funcional alcohol. Se clasificarán en:

-Intercambios de grupo funcional (-OH → -X).

-Formación de enlaces C-O-C.

-Formación de enlaces carbono-carbono (C-OH → C-C).

En el siguiente video vamos a presentar tipos de reacciones de alcoholes:

producción de alcoholes

Los alcoholes se obtienen por métodos químicos o por métodos naturales, algunos de estos son:


Cracking del petróleo: Es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados.Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.


CH3—CH = CH2 + H2O ——) CH3—CH2—CH2—OH
Propeno Propanol


Reducción de los aldehídos y cetonas .- La reducción de un aldehído lleva a la formulación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formulación a un alcohol secundario.
CH3-CHO + H2 ———) CH3–CH2—OH
etanal etanol


Fermentación: se la utiliza en la obtención de alcohol etílico a partir de la fermentación en presencia de levadura de carbohidratos.


C6H12O6 --------------) 2CH3-CH2-OH + 2CO2
OBTENCION Y COMBUSTIBILIDAD DEL ETANOL:
Siendo el etanol, el alcohol mas importante y utilizado, enfatizaremos en su obtencion y sus caracteristicas como biocombustible.

- OBTENCION: Mediante la fermentacion de frutas como las uvas, la remolacha o la fermentacion de extracto de caña, se lo coloca en un alambique casero a manera de destilador a 78°C para obtener etanol. Tambien se lo puede obtener aplicando el mismo proceso con licores.


- COMBUSTIBILIDAD: Se debe al alto grado de inflamacion del etanol, ya que expuesto a altas temperaturas se incinera completamente.

http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/10/obtencion-de-alcoholes.html

usos de alcoholes

Uso de los alcoholes

Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.

Antisépticos y desinfectantes

  Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.

  Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.

  Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.

  Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.

  Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.

Alcohol Metílico, CH3OH

El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol), que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la chicha. Antiguamente además se obtenía de la destilación en seco de la madera; pero hoy se obtiene a nivel industrial como un subproducto de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos, solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles, secantes, explosivos, caucho, entre otros productos.

Es necesario para el médico general y la comunidad debido a la alta utilización del metanol conocer el grave riesgo que implica para la salud, la exposición a esta sustancia por el gran numero de muertes y daños neurológicos irreparables que puede causar.

Propiedades químicas y farmacocinéticas.

El metanol es un liquido volátil, incoloro, con olor característico, soluble en agua, alcoholes, cetonas, ésteres e hidrocarburos halogenados; su densidad es de 0.79, el punto de fusión es de –97°C, punto de ebullición de 65°C, presión de vapor de 125 mm Hg ( a 25°C) y una concentración máxima permisible de 200 ppm.

El metanol presenta un volumen de distribución de 0.6-0.7 L/Kg, no tiene unión a proteínas, razones por las cuales es una sustancia que se puede dializar. Presenta una muy buena absorción por todas las vías tanto oral, dérmica e inhalatoria, estas 2 últimas frecuentes en niños y trabajadores industriales respectivamente; por tracto gastrointestinal se absorbe totalmente entre 30-90 minutos, tiempo en el cual alcanza su máxima concentración plasmática; tiene una vida media a bajas dosis y sin presencia de etanol concomitante de 3 horas o menos, mientras que en la intoxicación leve es de 14-20 horas, en la grave aumenta a 24-30 horas y hay reportes aún de 52 horas; se metaboliza entre un 75-85% en el hígado, 10-20% se excreta sin cambios por los pulmones y un 3% por los riñones.

Metabolismo

El metanol es metabolizado por la enzima alcohol deshidrogenasa, la misma que metaboliza el etanol, pero esta enzima es 22 veces más afín por el etanol que por el metanol, razón por la cual se utiliza el etanol como antídoto de esta intoxicación, ya que al preferir la enzima como sustrato el etanol estamos evitando la formación de los metabolitos tóxicos del metanol, causante de los síntomas, los cuales son el formaldehído y el ácido fórmico.

Es importante conocer que una vez se inicie el metabolismo del metanol a formaldehído, este es un producto muy reactivo, por lo cual no se puede detectar, más no así el ácido fórmico el cual se puede medir en sangre y orina aún cuando los niveles de metanol en sangre sean negativos; la eliminación de ácido fórmico aumenta en presencia de ácido fólico, ya que este último promueve la conversión del ácido fórmico a dióxido de carbono y agua, evitando de esta manera la toxicidad.

Manifestaciones clínicas

Las manifestaciones clínicas dependen de la cantidad de la ingesta, el tiempo que demore el paciente en consultar y la demora en instaurar el tratamiento médico. La dosis tóxica de metanol presenta variaciones individuales; para un adulto es de 60-250 mL de metanol al 40%, aunque se ha reportado sobrevida con 500-600 mL y muerte con tan sólo 15 mL.

Los síntomas se inician entre los 40 minutos y 72 horas postingesta dependiendo del tiempo que se tarden en formarse los metabolitos tóxicos y consisten en embriaguez, cefalea, náuseas, vómito que marcan el inicio de un ”r;guayabo” mucho más fuerte que el del etanol; dolor abdominal principalmente en mesogastrio por lo que se debe descartar la presencia de pancreatitis; taquipnea, donde el patrón que predomina es la respiración de Kusmaull como manifestación de acidosis metabólica; dentro de los síntomas oculares tenemos disminución de la agudeza visual, midriasis que no responde a la luz, visión borrosa, hiperemia del disco óptico al fondo de ojo, fotofobia que es quizás el síntoma ocular inicial, diplopía y ceguera, se presentan además mialgias, disminución de la fuerza, insuficiencia renal aguda, depresión del sistema nervioso central, hipotensión, bradicardia, colapso circulatorio el cual es signo de mal pronóstico; finalmente las convulsiones, coma y muerte.

Diagnóstico

El diagnóstico es clínico, basado en una alta sospecha de ingesta de alcohol adulterado y la presencia de síntomas oculares, además de encontrar en los paraclínicos niveles de metanol en sangre, ácido fórmico tanto en sangre como en orina, un bicarbonato de sodio bajo, acidosis metabólica con hipokalemia debido a la unión del potasio con ácido fórmico formando formiato de potasio, brecha aniónica alta y amilasas elevadas.

Alcohol etílico, CH3CH2OH

Químicamente, cuando hablamos de alcohol, nos estamos refiriendo al alcohol etílico o etanol, cuya fórmula es CH3CH2OH. Existen otros tipos de alcohol, que no pueden ser ingeridos debido a su alta toxicidad, como es el caso del alcohol metílico ("pájaro verde") que ha causado numerosas muertes en los establecimientos penitenciarios.

El alcohol etílico se obtienen de la fermentación del almidón y la glucosa que se encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de azúcar y otras sustancias.

Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas alcohólicas de baja concentración (menos de 15° ), tales como la cerveza, chicha y vino; alquimistas árabes introdujeron en Europa el proceso de destilación de los productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la elaboración de bebidas con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del aguardiente, el coñac, el pisco, el whisky, etc.

En la tabla siguiente se muestran algunas bebidas alcohólicas con sus concentraciones (grados de alcohol) y equivalencias (cantidad de bebida que contiene 15 ml de alcohol absoluto).

Nótese que en un vaso pequeño con licor fuerte de 45° existe la misma cantidad de alcohol que en un vaso grande ("shopero") con cerveza.

¿A dónde va el alcohol que se bebe?

Se han descrito 4 etapas en el recorrido que el alcohol efectúa en nuestro organismo:

1. Absorción: A causa de su bajo peso molecular el alcohol no requiere de un proceso de digestión, sino que es absorbido directamente en su estado original a través de la mucosa del estómago y del intestino delgado. La absorción es rápida, pudiendo alcanzar el algunos casos concentración máxima en la sangre en solamente 10 a 20 minutos, aunque habitualmente dicha concentración máxima en la sangre se obtiene después de 30 a 60 minutos. El factor de mayor influencia sobre la velocidad de absorción es la cantidad de alimento que se encuentra en el estómago en el momento que llega el alcohol a él. De este modo, los aperitivos y otras formas de ingestión en ayunas permiten un rápido paso del alcohol al torrente sanguíneo, mientras que el beber inmediatamente después de una comida abundante (sobre todo si es rica en grasa) hacen que el alcohol llegue a la sangre más lentamente, y que por lo tanto alcance un nivel de alcoholemia menor.
2. Distribución: El alcohol viaja por la sangre a todos los lugares del organismo, difundiéndose fácilmente hacia las células de los distintos órganos y tejidos. La cantidad de alcohol que pasa a las células, y por ende su efecto en el organismo, dependen de su concentración en la sangre o alcoholemia. De gran significado es el hecho que el alcohol se distribuya con facilidad hacia el Sistema Nervioso Central, donde ejerce un efecto depresor de sus funciones.
3. Metabolización: Alrededor del 90% del alcohol absorbido es metabolizado en el hígado, gracias a la acción de enzimas que lo transforman en acetaldehído, ácido acético, y finalmente en anhídrido carbónico y agua. La velocidad de desintoxicación del alcohol depende en gran medida de esa función hepática. Se estima que en el hígado de una persona adulta, de sexo masculino, sana, de 70 Kg. de peso, puede metabolizar aproximadamente 15 mL de alcohol absoluto por hora. En la mujer, este proceso es más lento y solamente se metaboliza el 10 a 12 mL. de alcohol por hora.
4. Eliminación: el 10% del alcohol restante es eliminado directamente, sin transformación, a través del aire expirado y la orina. Cantidades pequeñas son eliminadas también por la transpiración (piel), las lágrimas y la leche materna. El hecho que el alcohol sea eliminado en esta forma ha permitido desarrollar métodos que posibilitan su detección en el aire expirado, la orina y las lágrimas, y así poder estimar de manera bastante aproximada el nivel de alcoholemia.

Alcohol isopropílico, CH3CH(CH3)OH

El alcohol isopropílico (2-propanol), al alcohol común para fricciones que se vende en las farmacias, es un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico. El alcohol isopropílico se oxida industrialmente para producir acetona, un disolvente importante (y un componente de removedores de esmalte de uñas).