éteres
nomenclatura de éteres
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).
Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.
Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O ,con dos localizadores lo más bajos posibles, en caso de que sea necesario.
reacciones de los éteres
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
Apertura catalizada por ácido
El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
Apertura por nucleófilo
El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.
producción de éteres
a) Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:
CH3—CH2OH
CH3—CH2OH |
H2SO4
 140º |
H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3
|
etanol
|
dietiléter
|
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:
R—ONa +
|
IR'
|  |
R—O—R' + NaI
|
alcoholato
|
halogenuro
de alquilo |
éter
| |
usos de los éteres
Los eteres
Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general.
Aplicaciones Generales
Anestésico general.
Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de reacción en la síntesis WURTZ y de GRIGNARD.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
Es un producto líquido a temperatura ambiente, muy volátil y extremadamente inflamable. Es incoloro de olor purgente dulce. Se usa como medio de reacción, disolvente, agente extractivo y anestésico general.
Aplicaciones Generales
Anestésico general.
Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de reacción en la síntesis WURTZ y de GRIGNARD.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
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