esteres
nomenclatura de esteres
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil.................
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil.................
reacciones de esteres
Reacciones de ésteres
Los ésteres sufren la sustitución nucleofílica característica de los derivados de ácidos carboxílicos. El ataque ocurre en el carbono carbonílico deficiente en electrones, y da como resultado el reemplazo del grupo OR’ por -OH, -OR’’ o -NH2:
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A veces, estas reacciones se efectúan en presencia de ácido. En estas reacciones catalizadas por ácido, H+ se une al oxígeno carbonílico, por lo que el carbono correspondiente es aún susceptible al ataque nucleofílico.
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producción de esteres
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia los ésteres de glicerol, el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria yantirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.
usos de esteres
Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
* metil butanoato: olor a piña
* metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
* etil metanoato: olor a frambuesa
* pentil etanoato: olor a plátano
* pentil pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
* octil etanoato: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
* metil butanoato: olor a piña
* metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
* etil metanoato: olor a frambuesa
* pentil etanoato: olor a plátano
* pentil pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
* octil etanoato: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
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